เซนต์ วาเลนไทน์ โดนจับเข้าคุก ข้อหานับถือศาสนาคริตส์ ในขณะที่เขาถูกจับเข้าคุกนั้น เขาได้พบรัก กับสาวตาบอดคนหนึ่ง ด้วยความรักที่ เซนต์ วาเลนไทน์ มีต่อสาวคนรัก เขาจึงอธิฐานให้สาวคนรักของเขา ได้กลับมามองเห็นอีกครั้ง จากเหตุการณ์ในครั้งนี้ จึงทำให้ผู้คุม และครอบครัวของเขา หันกลับมานับถือศาสนาคริสต์ สร้างความไม่พอใจ ให้กับจักรพรรดิคลอดิอุสที่ 2 ของโรม เป็นอย่างมากพระองค์ ถึงกับทรงกริ้วมาก และรับสั่งให้ลงโทษวาเลนตินัสอย่างหนัก ด้วยการโบย และนำไปประหารชีวิตด้วยการตัดศีรษะ คืนสุดท้าย ก่อนโดนประหาร เขาได้เขียนจดหมายสั้น ๆ เพื่อเป็นการอำลาหญิงคนที่รักของเขา และลงท้าย ข้อความในจดหมายว่า “จากวาเลนไทน์ของเธอ” รุ่งขึ้นของเช้าวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 270 วาเลนตินัส ได้ถูกนำไปประหารชีวิตด้วยการตัดศีรษะ และนำศพไปฝังไว้ที่เฟลมิเนี่ยนเวย์

      คนทั่วไปประทับใจ กับเรื่องราวความรักของเขา จึงถือเอาวันที่ 14 กุมภาพันธ์ของทุกปีเป็น “วันวาเลนไทน์” ภาษาอังกฤษเรียกว่า Saint Valentine’s Day หรือ Valentine’s Day ซึ่งก็คือ “วันแห่งความรัก” นั่นเอง